ゴアは1884年からウィンブルドン選手権に出場し始め、男子シングルスには1888年に初参加した。1899年に初めて「チャレンジ・ラウンド」（挑戦者決定戦）の決勝に進み、大会前年度優勝者レジナルド・ドハティーへの挑戦権を得たが、初めての「オールカマーズ・ファイナル」（All-Comers Final）ではドハティーに 6-1, 6-4, 3-6, 3-6, 3-6 で敗れて準優勝になる。ようやく1901年に、ゴアは2度目のチャレンジ・ラウンド勝者として、レジナルド・ドハティーとのオールカマーズ決勝に 4-6, 7-5, 6-4, 6-4 で勝ち、34歳にしてウィンブルドン男子シングルス初優勝を達成した。しかし1902年のオールカマーズ決勝では、大会前年度優勝者のゴアはチャレンジ・ラウンド勝者のローレンス・ドハティー（レジナルドの弟）に 4-6, 3-6, 6-3, 0-6 で敗れ、2連覇を逃した。その後、ゴアはチャレンジ・ラウンドで次のチャンスをつかめない時期が続いたが、1908年のチャレンジ・ラウンド決勝でハーバート・ローパー・バレットを破った。この大会には前年度優勝者のノーマン・ブルックス（オーストラリア）が出場せず、オールカマーズ決勝が行われなかったため、この段階でゴアの7年ぶり2度目のウィンブルドン優勝が決まった。1909年、ゴアはオールカマーズ決勝でジョシア・リッチーを破り、「41歳182日」で最後の男子シングルス優勝を果たす。これは今なおウィンブルドン選手権の男子シングルス史上最年長優勝記録として残っている。 /p>